L’acide magique est un superacide de formule HSO3F·SbF5 et de pKa voisin de −20 résultant du mélange équimolaire d'acide fluorosulfurique HSO3F et de pentafluorure d'antimoine SbF5. On l'appelle « magique » en référence au fait que cet acide est suffisamment fort pour protoner les hydrocarbures, ce qui a été spectaculairement illustré par J. Lukas, un chercheur postdoctoral allemand de l'équipe du chimiste américain George A. Olah (prix Nobel de chimie 1994), qui est parvenu à dissoudre une bougie dans ce mélange.
Propriétés et réactions chimiques
Un mélange HSO3F - SbF5 1:1 conduit à l'espèce chimique HSO3F·SbF5, qui s'ionise presque totalement en H et [SbF5OSO2F]− :
- HSO3F·SbF5 → H SbF6− SO3
avec un pKa inférieur à -20 (par comparaison, celui de l'acide sulfurique à 100 % est de l'ordre de -3).
Au contact de l'eau, l'acide magique s'hydrolyse de façon explosive en acide sulfurique H2SO4 et acide fluoroantimonique HSbF6, ce dernier étant le plus fort des superacides connus :
- HSO3F·SbF5 H2O → H2SO4 HSbF6
Olah et al. ont publié en mai 1968 la conversion du méthane CH4 en carbocation tert-butyle C (CH3)3 par l'acide magique à 140 °C. La réaction commence par la protonation du méthane en méthanium CH5 , qui se dissocie immédiatement en hydrogène H2 et méthylium CH3 , ce dernier réagissant à son tour avec le méthane restant :
- CH4 H → CH5
- CH5 → H2 CH3
- CH3 3 CH4 → C (CH3)3 3 H2
Références
Voir aussi
Articles connexes
- Superacide
- Liste d'acides
Liens externes
- (en) University of Southern California – 8 décembre 1994 « My search for carbocations and their role in chemistry, » par George A. Olah à l'occasion de son prix Nobel.
- (en) George A. Olah, « Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research », Journal of Organic Chemistry, vol. 70, no 7, , p. 2413-2429 (lire en ligne)
DOI 10.1021/jo040285o
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